В сие время Новгород сам находился в обстоятельствах неблагоприятных. Пожары истребили большую часть оного: конец Неревский, Людин и Славянский; не уцелели ни дом Архиепископа, ни мост, ни богатые церкви: Софийская, Борисо-Глебская и Сорока Мучеников. Люди бежали из домов и жили вне города, на поле, даже в лодках, непрестанно ожидая новых пожаров, так что Архиепископ едва успокоил их церковными ходами и молебнами. Другого рода несчастие состояло в дерзости и междоусобии граждан. В начале Симеонова княжения толпа их удальцов опустошила Устюжну и волости Белозерские, которые зависели от Великого Князя. Еще в 1294 году один из знатных Бояр Новогородских, построив крепость близ границ Эстонских, хотел там властвовать независимо: оскорбленное Правительство велело срыть оную и сжечь его село. Сей пример должного наказания не мог обуздать своевольных: сын умершего Посадника Варфоломея, именем Лука, набрал шайку бродяг и, разорив множество деревень в Заволочье, по Двине и Bare, основал для своей безопасности городок Орлец на реке Емце. Его умертвили жители как разбойника; но чернь Новогородская, преданная ему, думала, что он убит слугами Посадника Феодора, и требовала мести. Граждане разделились на два Веча: одно было у Св. Софии за Луку, другое на Дворе Ярослава за Посадника. Архиепископ и Наместник Княжеский едва отвратили кровопролитие.
[1343 г.] Однако ж Новогородцы были готовы стоять всеми силами за Псковитян, которые, в надежде на их дружбу, решились смелее воевать Ливонию, предводимые каким-то Князем Иоанном и Евстафием Изборским. Они пять дней не сходили с коней, опустошая села вокруг Оденпе. Магистр Бурхард гнался за ними до границы и с жаром начал битву, в коей Россияне, утомленные и гораздо слабейшие числом, купили победу кровию некоторых лучших Бояр своих, а Немцы лишились славнейшего из их витязей, Иоанна Левенвольда. Между тем в Изборске и Пскове народ был в ужасе: один Священник, прибежав с места битвы, обявил, что Немцы умертвили всех Россиян; но отправленные гонцы Псковские нашли рать свою уже под стенами Изборска, где Князья и воины отдыхали среди пленников и трофеев. Орден заключил мир с городом Псковом, ибо имел опасных неприятелей внутри собственных владений. Историк Ливонии говорит, что сия земля могла тогда справедливо назваться «небом дворян, раем Духовенства, золотым рудником иностранцев и адом утесненных земледельцев». В 1343 году открылось всеобщее возмущение в Эстонии: народ умертвил множество Датчан и Немцев, осадил Ревель, взял крепость Эзельскую. Около двух лет продолжалась война кровопролитная: меч и голод истребили большую часть бедных жителей, и Король Датский за 19000 марок серебра уступил Немецкому Ордену все права свои на Эстонию.
[1345 г.] В Литве сделалась перемена. Сын Гедиминов, Евнугий, княжил в Вильне, Наримант в Пинске, Кестутий в Троках. Последний вступил в тесный союз с Ольгердом: будучи оба властолюбивы, они условились соединить раздробленное отечество и неожидаемо взяли Вильну с другими городами. Евнутий ушел в Смоленск, Наримант к Хану Татарскому: Ольгерд же, присвоив себе господство над прочими братьями, сделался Владыкою единодержавным. Устроив порядок внутри Государства, сей Князь обратил глаза на Россию: он слышал, что Новогородцы явно поносят честь его: сверх того изганник Евнутий прибегнул к Великому Князю Симеону, крестился в Москве, названный Христианским именем Иоанна, и хвалился дружбою Россиян. Ольгерд вступил [в 1346 г.] в область Шелонскую: завоевал Опоку и берега Луги, взял 300 рублей дани с Порхова и велел сказать Новогородцам: «Ваш Посадник Евстафий осмелился всенародно назвать меня псом: обида столь наглая требует мести; иду на вас». Они вооружились, чтобы сразиться с Литвою. Но Посадник имел врагов между согражданами, утверждавших, что безрассудно лить кровь многих за нескромность одного чиновника; что лучше принести его в жертву отечеству и тем удовольствовать раздраженного Ольгерда. Другие, уже будучи в походе, согласились с ними и, возвратясь с пути, умертвили Евстафия на Вече. Сие дело, противное народной чести, противное всем законам, есть одно из постыднейших в истории Новогородской, буде летописцы не скрыли некоторых обстоятельств, уменьшающих его гнусность. Ольгерд был доволен уничижением гордейшего из народов Российских и согласился на мир [в 1347 г.], чтобы воевать с Немецким Орденом, коего Великий Магистр чрез несколько месяцев одержал над Литвою блестящую победу, горестную для Витебска, Полоцка и Смоленска: ибо жители сих городов сражались под знаменами Ольгерда.
Гораздо лучше и великодушнее поступили Новогородцы в делах с Швециею. Король Магнус, легкомысленный, надменный, вздумал загладить грехи своего нескромного сластолюбия, услужить Папе и прославиться подвигом благочестивым; собрал в Стокгольме Государственный Совет и предложил ему силою обратить Россиян в Латинскую Веру, требуя людей и денег. Сие намерение казалось совету достохвальным; но Швеция, истощенная корыстолюбием Духовенства, могла только дать людей Магнусу. Король дерзнул прикоснуться к церковным сокровищам, или доходам Св. Петра , презрел неудовольствие Епископов и нанял многих Немецких воинов. В сие время славилась там пророчествами и святостию вдовствующая супруга Вельможи Гудмарсона, дочь Биргерова, именем Бригитта: она, как вдохновенная Пифия, заклинала Магнуса не брать с собою развратных иноземцев, но идти на Россию с одними набожными Шведами и Готами, достойными воевать для успехов истины: в противном случае грозила ему бедствием. Король смеялся над ее предсказанием и, с войском многочисленным приплыв [в 1348 г.] к острову Березовому или Биорку, послал объявить Новогородцам, чтобы они избрали Русских философов для прения со Шведскими о Вере и приняли Латинскую, если она будет найдена лучшею, или готовились воевать с ним. Архиепископ Василий, Посадник, все чиновники и граждане, изумленные таким предложением, благоразумно ответствовали: «Ежели Король хочет знать, какая Вера лучше, Греческая или Римская, то может для состязания отправить людей ученых к Патриарху Цареградскому: ибо мы приняли Закон от Греков и не намерены входить в суетные споры. Когда же Новгород чем-нибудь оскорбил Шведов, то Магнус да объявит свои неудовольствия нашим Послам». Боярин Козма Твердиславич поехал для свидания с Королем; но Магнус сказал ему, что он, не имея никаких причин к неудовольствию, желает только обратить Россиян на путь душевного спасения, добровольно или оружием. Война началася. Шведы приступили к Орехову, предлагая окрестным жителям на выбор смерть или Папу. Сие безумное насилие воспалило гнев и мужество в Новогородцах. Воины стекались к ним из областей в Ладогу. Хотя Орехов (где был еще Наместник сына Гедиминова, Нариманта) сдался Магнусу; но потеряв 500 человек в битве на берегах Ижеры, имея недостаток в съестных припасах, видя множество больных в своем войске и зная, что Россияне идут со всех сторон окружить его флот на реке Неве, сей легкомысленный Король уверился в истине Бригиттина предсказания, оставил несколько полков в Невской крепости и возвратился в отечество с одним стыдом и с десятью пленниками, в числе коих были Аврам Тысячский и Козма Твердиславич, взятые в Орехове. Шведские Летописцы говорят, что Магнус, овладев сим городком и неволею крестив жителей по обрядам Римской Церкви, великодушно освободил их; что они дали ему клятву склонить всех своих единоземцев к принятию Латинской Веры, но коварно обманули его и действовали после как самые злейшие неприятели Шведов и Папы.
Великий Князь, по-видимому, мало заботился о Новогородцах, и только однажды (в 1347 году) жил у них три недели, призванный ими чрез Архиепископа. Слыша о нападении Шведов, он долго медлил; наконец выступил с войском, но возвратился в Москву за каким-то Ханским делом и вместо себя велел идти в Новгород брату своему Иоанну с Константином Ростовским; а сии Князья — сведав, что Орехов завоеван Магнусом, — немедленно ушли назад, не приняв, как говорит Летописец, Архиепископского благословения, ни челобитья Новогородского . Вероятно, что не робость, но хитрые намерения политические были тому причиною: Симеон хотел, кажется, довести сей величавый народ до крайности и воспользоваться ею для утверждения своей власти над оным. — «Князь оставляет нас, — говорили Новогородцы: — возложим упование на Бога и на Святую Софию». Вспомогательная дружина Псковская была в их стане под Ладогою: они хотели доказать свою благодарность за сие усердие и торжественно объявили, что знаменитый город Псков должен впредь называться младшим братом Новагорода . «Одна любовь и Вера да утвердят искренний, вечный союз между нами! — сказали Новогородцы Псковитянам: — не будем давать вам Посадников; не будем требовать вас на суд к Св. Софии: правьте и рядите сами; а для суда Церковного Архиепископ изберет Наместника из ваших сограждан». Таким образом отчизна Св. Ольги приобрела гражданскую независимость — и, к сожалению, запятнала себя черным делом неблагодарности. Когда Новогородцы в Августе месяце приступили к Орехову и, видя упорство Шведов, решились зимовать в стане: Псковитяне, не захотев терпеть ненастья и холода, объявили, что идут обратно в землю свою, разоряемую Немцами. Ливонские Рыцари действительно, нарушив тогда мир, выжгли села на границе в области Изборской, Островской и самое предместие Пскова: следственно, обстоятельства извиняли Псковитян, и Новогородцы, согласные на их отступление, желали единственно, чтобы оно было ночью и чтобы неприятель не видал его; но чиновники Псковские, в досаду великодушным благодетелям, вывели рать свою из стана в самый полдень, затрубили в трубы, ударили в бубны и тем порадовали Шведов, которые, стоя на валу, громко смеялись. Оставленные Великим Князем и союзниками, Новогородцы не уныли, сделали примет к стенам крепости, взяли оную 24 февраля [1349 г.], убив или пленив 800 неприятелей, и торжествовали сей успех как славное происшествие для отечества и веры. Они положили употребить отнятое ими у Шведов серебро на украшение церкви Бориса и Глеба, отправили пленников в Москву к Симеону и, несмотря на худую верность Псковитян, сдержали данное им слово, считая их с того времени уже не подданными, а совершенно вольными в избрании гражданских Правителей. — Чтобы озаботить Магнуса с другой стороны его владений, Новогородцы из Двинской земли ходили воевать Норвегию; разбили также Шведов под Выборгом; наконец, заключив с ними мир в Дерпте, разменялись пленниками, с условием, чтобы область Яскиская, Эграпская и часть Саволакса принадлежали России: Систербек остался границею. Договор был подписан Королем, Графом Генриком Голштейнским, Вельможами Турсопом, Геннингом, Священником Вамундом и двумя Готландскими купцами; также Новогородским Посадником Юрием, Тысячским Авраамом и другими Боярами. Хотя Король в 1351 году замышлял новую войну против Россиян и Папа в угодность ему дозволил его витязям ознаменоваться святым крестом; но внутренние раздоры и несчастия Швеции не допустили сего ветреного Монарха вторично безумствовать для мнимого душевного спасения.